Jill on Money with Jill Schlesinger - TopPodcast.com

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Jill on Money with Jill Schlesinger — Business
Jill on Money with Jill Schlesinger

Host Jill Schlesinger, CFP®, tackles sometimes uncomfortable and even controversial money and investing issues, without the financial jargon, to get to the heart of what’s important for anyone to know. Jill takes listener phone calls and interviews informative and entertaining guests to uncover surprising insights and provide actionable information so you can make the most of your money. Have a question you want us to answer on the show? Head to Jillonmoney.com and click the “Contact Us” button.

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Do We Have Enough to Retire and Live Large? Jun 01, 2026

Show notes

My wife and I will be 55 this year, and after years and years of saving, how do I switch my mindset from saving to spending?

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Get a Financial Life With Beth Kobliner May 29, 2026

Show notes

Today we're sharing a snippet of our recent chat with ⁠Beth Kobliner⁠, author, financial journalist, and advocate. For three decades and counting, Beth's bestseller Get a Financial Life: Personal Finance in Your Twenties and Thirties has been the leading financial guide for young people.

Want more of Jill and Beth? Subscribe to ⁠Jill on Money LIVE⁠ to watch the full chat.

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Do I Still Need Term Life Insurance? May 28, 2026

Show notes

I'm 59 and my husband is 71, do we still need term life insurance?

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Should I Be Prioritizing the Mega Backdoor Roth? May 27, 2026

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Right now, all my excess money goes into a brokerage account. Is this the right move or should I be prioritizing the mega backdoor Roth?

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AI Is Eating My Business May 26, 2026

Show notes

With AI beginning to eat away at my business, I'm starting to panic. How should I be preparing given the risk/uncertainty around my livelihood?

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Make Your Bed With Admiral William H. McRaven May 25, 2026

Show notes

It's our annual Memorial Day tradition, as we're once again re-airing an interview we did back in 2017 with retired Admiral William “Bill” McRaven. If Bill’s name sounds familiar, it’s because he presided over the 2011 Navy SEAL raid that resulted in the killing of Osama bin Laden in Pakistan.

A few years later in 2014, the four-star admiral and 37-year Navy SEAL veteran delivered the ⁠⁠commencement speech⁠⁠ at his alma mater, the University of Texas at Austin. Little did McRaven know that his address, which spoke to how students could overcome challenges and change themselves, would become a viral hit with 20 million views online.

McRaven was eventually encouraged to expand his commencement speech into a book, ⁠⁠Make Your Bed: Little Things That Can Change Your Life…And Maybe the World⁠⁠.

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Tired but Afraid to Retire and Spend May 22, 2026

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After running a business for many years, I'm exhausted and would like to retire, but can't come to grips with the idea of spending what I've saved.

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Lump Sum or Monthly Payment? May 21, 2026

Show notes

With retirement on the horizon after 41 years at the same company, is it better to take the monthly pension or the lump sum?

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Job Market Concerns for Young Americans May 20, 2026

Show notes

Less than half of Americans ages 15 to 34 felt like it was a good time to find a job in 2025, a new Gallup poll shows. We're discussing on the latest episode.

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